"$Page"はVisualforceページのURLと同じ意味を持っているグローバル変数です。
例えばSampleというページの場合は次のように書くことができます。
<apex:outputLink value="{!$Page.Sample}">
VisualforceページのURLは通常「/apex/Sample」というように先頭に「/apex」が付きますが、Force.comサイトで表示したときには「/apex」が不要になります。
URLを文字列で指定してしまうとすこし困ったことになりますが、"$Page"で指定しておくと自動で切り替えてくれます。
また、$Pageで参照しているVisualforceページの名前が変更された場合は自動で反映してくれます。
VisualforceページURLを指定するときは"$Page"で指定するようにしておくといろいろ便利です。