@RemoteActionを経由してSite.Loginしてみるのを試してみたのですが、何故かログイン処理が正常に実行されない現象に遭遇しました。戻り値を確認してみたところNULLが返ってきていました。また、Exceptionエラーも特に発生していませんでした。
commandButtonなどからactionを使ってログインしたときはうまくいったのでログイン情報は間違えていなかったと思います。
何か情報はないかと調べてみたところ次のサイトがみつかりました。
Sites login method using javascript remoting - Salesforce Stack Exchange
こちらに記載してある内容をみてみると同じように戻り値がNULLになる話とログインがうまくいかない現象について..と思われる話が載っていました。
ちょっと調べてみた感じでは解決方法はみつかりませんでした。おそらくですがRemoteActionを経由してSite.Loginでログインすることはできないんだと思います。